CHIMICA ORGANICA II

Attività formativa monodisciplinare

Scheda dell'insegnamento

Codice dell'attivita' formativa:

00218

Anno accademico di regolamento:

2017

Anno di erogazione:

2019/2020

Tipologia di insegnamento:

Base

Afferenza:

Corso di Laurea Magistrale Ciclo Unico 5 anni in CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE

Settore disciplinare:

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)

Lingua:

Italiano

Sede:

CHIETI

Crediti:

Anno di corso:

Docenti:

SIANI Gabriella

Ciclo:

Primo Semestre

Obbligo di frequenza:

Sì

Ore minime di frequenza:

Ore di attivita' frontale:

Ore di studio individuale:

153

Prerequisiti:

CHIMICA ORGANICA I

Obiettivi formativi

L'obiettivo del corso è quello di fornire allo studente conoscenze più avanzate sulla struttura e reattività dei composti organici, con particolare riguardo alle più moderne strategie sintetiche. Vengono trattati argomenti quali la chimica supramolecolare, le reazioni organiche catalizzate da metalli di transizione, le catalisi per trasferimento di fase ed altri argomenti oggetto di particolare attenzione da parte della ricerca negli ultimi anni. Viene stimolata e sviluppata nello studente la capacità di affrontare problemi connessi con la progettazione e sintesi di composti organici

Inglese:

The aim of the course is to provide the student with more advanced knowledge on the structure and reactivity of organic compounds, with particular regard to the most modern synthetic strategies. Topics such as supramolecular chemistry, organic reactions catalyzed by transition metals, phase transfer catalysis and other topics that have been particularly researched in recent years are addressed. The ability to deal with problems related to the design and synthesis of organic compounds is stimulated and developed

Contenuti

• Idrocarburi.
• Composti organici alogenati.
• Composti eterociclici.
• Composti organometallici.
• Reazioni radicaliche dei reagenti organici dello stagno.
• Carbeni, nitreni e ioni nitrenio.
• Composti organici ossigenati.
• Composti polifunzionali, grassi e tensioattivi.
• Composti organici azotati.
• Composti organici solforati.
• Reazioni pericicliche e di trasposizione.

Inglese:

• Hydrocarbons
• Halogenated organic compounds
• Heterocyclic compounds
• Organometallic compounds
• Radical reactions of organotin compounds.
• Carbenes, nitrenes and nitrenium ions
• Oxygenated organic compounds
• Polyfunctional compounds, lipids and surfactants
• Organic nitrogen compounds
• Organosulfur compounds
• Pericyclic Reactions and Rearrangement reactions

Programma esteso

• Idrocarburi: Riepilogo delle proprietà - Reazioni con super-acidi – Ossi e alcossi mercurazione degli alcheni - Ossidrilazioni degli alcheni e loro decorso stereochimico - Ozonolisi - Idroborazioni - Riduzioni stereospecifiche degli alchini - Riduzioni monoelettroniche con metalli in soluzione - I polieni - Addizioni 1-4 ai dieni coniugati - Riduzione di Birch degli areni - Reazione di Diels-Alder - Alleni - Reazioni di fotodimerizzazione, elettrocicliche e pericicliche - Idrocarburi aromatici policiclici.
• Composti organici alogenati: Riepilogo della proprietà - Alogenuri vinilici, alogeno benzeni, alogenuri allilici e benzilici a confronto - Reazioni di sostituzione nucleofila aromatica - Arini come intermedi - Meccanismo di sostituzione nucleofila radicalica.
• Composti eterociclici: Energie di risonanza degli eterocicli aromatici con un solo eteroatomo - Reattività relativa e orientamento nella sostituzione elettrofila aromatica - Basicità e struttura molecolare - Reazioni nucleofile sulla piridina - N-ossidi di piridine - Eterocicli con più di un eteroatomo.
• Composti organometallici: Generalità - I reattivi di Grignard e il loro impiego nella sintesi organica - Reattivi cadmio organici - Cuprati e loro impiego nella formazione di legami carbonio-carbonio - Reazione di Reformatsky – Reazione di Ullman, bifenili, stereochimica dei bifenili - Composti di coordinazione con i metalli di transizione, loro geometria ed impiego come catalizzatori in fase omogenea. Reazione di Heck - Reazione di Suzuki - Metalloceni.
• Reazioni radicaliche dei reagenti organici dello stagno.
• Carbeni, nitreni e ioni nitrenio: Struttura, formazione e proprietà - Reattività - Addizioni stereospecifiche e reazioni di inserzione - Reattivi carbenoidi - Acilnitreni.
• Composti organici ossigenati: Riepilogo - Gli epossidi, sintesi e reattività – Regiochimica e stereochimica nelle reazioni di apertura di anello - Altri eteri ciclici - Eteri corona - Fenolo, acido salicilico e derivati - Reattività degli idrogeni in alfa al gruppo carbonilico - Enoli ed enolati - Enammine - Composti carbonilici alfa-beta insaturi e loro reazioni: Addizioni coniugate e di Michael - Ilidi del fosforo e dello zolfo - Reazione di Wittig.
• Composti polifunzionali, grassi e tensioattivi: Acidi bicarbossilici - Acidi insaturi, idrossiacidi e lattoni - Lattoni macrociclici - Chetoacidi - Grassi, oli, saponi, cere e fosfogliceridi - Catalisi per trasferimento di fase.
• Composti organici azotati: Riepilogo delle proprietà - Riduzioni dei nitro composti - Degradazione di Hofmann – Eliminazione di Hofmann - Eliminazione di Cope - Azidi, nitroni, nitrilossidi - Cicloaddizioni 1-3 dipolari.
• Composti organici solforati: Tioli, solfuri, solfossidi e solfoni - Chiralità nei solfossidi - Sali di solfonio - Tioesteri - Acidi solfenici, solfinici e solfonici e loro derivati - Esteri degli acidi inorganici.
• Reazioni pericicliche e di trasposizione: Allilica, benzilica e pinacolica - Attitudine migratoria relativa dei gruppi migranti su centri elettron-poveri - Trasposizioni di Curtius, Claisen e Cope - Pirolisi degli esteri - Decomposizione degli idroperossidi - Trasposizione benzidinica, di Favorskii, di Wolff e di Beckmann - Ossidazione di Baeyer-Villiger.

Inglese:

• Hydrocarbons: Reaction of alkanes with super acids – Alkenes: alkoxymercuriation; oxydrilation; ozonolysis; hydroboration-oxydation- Stereospecific reductions of alkynes - Mono-electronic reduction of alkynes by solutions of metals in liquid ammonia - Polyenes: 1,4 addition reaction of conjugated dienes- The Birch reaction of arenes - The Diels-Alder reaction - Allenes - [2+2] photodimerization reactions - Electrocyclic reactions - Aromatic polycyclic hydrocarbons.
• Halogenated organic compounds: Vinyl halides, halo arenes, allylic halides, benzyl halides - Nucleophilic aromatic substitution reactions - Aryne intermediates - Radical nucleophilic aromatic substitution reaction.
• Heterocyclic compounds: Resonance energy of aromatic heterocycles with one heteroatom - Relative reactivity - Orientation of electrophylic aromatic substitution reactions - Basicity and molecular structure - Nucleophilic substitution reactions of pyridine - Pyridine-N-oxide - Heterocycles with more than one heteroatoms.
• Organometallic compounds: Generality - Grignard reagents: use in the organic synthesis - Cadmium organic reagents - Organocopper reagents - Reformatsky reaction –Ullman reaction; biphenyls and biphenyl stereochemistry - Transition metal coordination complexes in homogeneous catalysis - Heck reaction - Suzuki reaction - Metallocenes.
• Radical reactions of organotin compounds.
• Carbenes, nitrenes and nitrenium ions: Structure, formation and properties - Reactivity - Addition and insertion reactions - Carbenoid reagents - Acyl nitrenes.
• Oxygenated organic compounds: Epoxides: synthesis and reactivity – Regiochemical/stereochemical aspects of ring-opening reactions - Other cyclic ethers - Crown ethers - Phenol, salicylic acid and derivatives - Reactivity of the alpha hydrogens of carbonyl compounds - Enols and enolates - Enamines - Alpha-beta unsaturated carbonyl compounds: conjugate additions; Michael addition - Phosphorus and sulphur ylides - Wittig reaction.
• Polyfunctional compounds, lipids and surfactants: Dicarboxylic acids - unsaturated acids, hydroxy acids and lactones - Macrocyclic lactones - Keto acids - Fats, oils, soaps, waxes and phosphoglycerides - Phase transfer catalysis.
• Organic nitrogen compounds: Reduction of nitro compounds - Hofmann degradation reaction – Hofmann elimination reaction - Cope elimination reaction - Azides, nitrones, nitrile oxides - 1,3-dipolar cycloadditions.
• Organosulfur compounds: Thiols, disulfides, sulfoxides and sulfones - Chiral sulfoxides - Sulfonium salts - Thioesters - Sulfenic, sulfinic and sulfonic acids and their derivatives.
• Rearrangement reactions: Allylic, benzilic and pinacol rearrangements - Benzidine rearrangement - Migratory aptidude - Curtius, Claisen and Cope rearrangements - Ester pyrolysis - Hydroperoxide decomposition - Favorskii, Wolff and Beckmann rearrangements - Baeyer-Villiger oxidation.

Bibliografia consigliata

• R. Macomber, Chimica Organica, ed. Zanichelli, Bologna
• Clayden et al – Fondamenti di Chimica Organica, ed. Zanichelli, Bologna
• Marc Loudon –Chimica Organica, ed. Edises

Inglese:

• R. Macomber, Chimica Organica, ed. Zanichelli, Bologna
• Clayden et al – Fondamenti di Chimica Organica, ed. Zanichelli, Bologna
• Marc Loudon –Chimica Organica, ed. Edises

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

Il corso consiste di 72 ore di didattica frontale. Ogni argomento teorico verrà arricchito di esercitazioni in aula dedicate allo svolgimento di esercizi che seguiranno gli argomenti delle lezioni. Gli esercizi in parte saranno svolti alla lavagna dal docente, in parte richiederanno la partecipazione attiva degli studenti

The course consists of 72 hours of frontal teaching. Each theoretical topic will be enriched with exercises in the classroom dedicated to the carrying out of exercises that will follow the topics of the lessons. The exercises will in part be carried out on the blackboard by the teacher, in part they will require the active participation of the students

Metodi di valutazione

Tipo di esame:

Scritto e Orale Separati

Modalita' di verifica dell'apprendimento:

L'esame consiste di due prove scritte.
La prima prova scritta, della durata di 90 minuti, consiste in 6 domande a risposta aperta con quesiti di tipo teorico (e/o semplici esercizi) che coprono l'intero programma. Ogni risposta vale max 2 punti e il punteggio massimo conseguibile è, quindi, pari a 12. Se il punteggio è pari o superiore a 8 l'esame prosegue e lo studente viene ammesso alla seconda prova scritta.
La seconda prova scritta, di tipo tradizionale e della durata di 100 minuti, consiste nello svolgimento di 5 esercizi. Questa prova consente di conseguire un punteggio massimo pari a 20. Se il punteggio è inferiore a 10 la prova è considerata insufficiente. Se il punteggio è superiore a 10, il voto finale dell'esame è dato dalla somma dei punteggi conseguiti nelle due prove scritte a meno che venga richiesta, da parte del docente o dello studente, una prova orale. La prova orale richiesta costituisce un ulteriore elemento di valutazione e il voto finale sarà stabilito tenendo conto sia dei punteggi conseguiti nelle prove scritte sia nella prova orale. E' importante sottolineare che la prova orale non va intesa come finalizzata all'innalzamento del voto conseguito negli scritti ma, nel caso abbia esito negativo, il voto potrà abbassarsi fino anche a determinare la bocciatura.
Se la somma dei voti conseguiti nelle prove sarà pari a 32, verrà assegnata la lode.
Durante lo svolgimento dell'esame non è consentito consultare libri, appunti o dispositivi elettronici di alcun tipo

Inglese:

The exam consists of two written tests.
The first written test, lasting 90 minutes, consists of 6 open-ended questions with theoretical questions (and / or simple exercises) covering the entire program. Each answer is worth max 2 points and the maximum score achievable is, therefore, equal to 12. If the score is equal to or greater than 8 the exam continues and the student is admitted to the second written test.
The second written test, of the traditional type and lasting 100 minutes, consists of 5 exercises. This test allows you to achieve a maximum score of 20. If the score is less than 10, the test is considered insufficient. If the score is more than 10, the final mark of the exam is given by the sum of the scores obtained in the two written tests unless an oral exam is requested by the teacher or student.
The optional oral part covers all the topics of the course.and constitutes an additional element of evaluation and the final mark will be established taking into account both the scores obtained in the written tests and the oral test. It is important to underline that the oral examination should not be understood as aimed at raising the score obtained in the writings and, in the case of a negative result, the score may be lowered even to the point of rejection.
If the sum of the marks obtained in the tests will be equal to 32, the final mark is 30 with honor (30L).
During the examination it is not allowed to consult books, notes or any kind of electronic devices

Valutazione:

Voto Finale

Periodo didattico

Primo Semestre

Contatti/Altre informazioni

Il docente riceve gli studenti tutti i giorni previo appuntamento da concordare tramite e-mail

Inglese:

The teacher receives the students every day by appointment to be agreed by e-mail

CHIMICA ORGANICA II

Anno di corso: 1

Anno di corso: 2

Anno di corso: 3

Anno di corso: 4

Anno di corso: 5

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