E’ stato recentemente osservato che il 2-nitrocicloesanone (2NCE) in acqua è caratterizzato da valori di costante di acidità e di costante tautomerica cheto-enolica (K_T) inusualmente elevati, se confrontati con quelli di chetoni semplici. La costante K_T in solventi aprotici² dipende fortemente dalla permittività (e) del solvente. Questo effetto del solvente, determinato spettrofotometricamente (UV e anche NMR), è stato razionalizzato in termini di equazioni multiparametriche utilizzando una serie di descrittori di polarità del mezzo quali: E_T30, p*, d di Hildebrand, polarizzabilità. Inoltre la determinazione di K_T ha permesso di stimare i valori di permittività di alcuni liquidi ionici per i quali non è possibile la misura diretta. Analogamente verrà misurata negli stessi solventi la costante dell’equilibrio, K_eq, di trasferimento protonico dal 2-NCE alla trietilammina, allo scopo di utilizzare anche K_eq come descrittore della polarità dei liquidi ionici. Visto il grande interesse dei liquidi ionici come versatili, recuperabili e non inquinanti mezzi di reazione,³ ci si propone infine di misurare le velocità di enolizzazione e di chetonizzazione dell’enolo del 2-NCE negli stessi liquidi ionici e solventi organici. Sarà interessante confrontare i valori di K_T e K_eq e, particolarmente l’effetto cinetico esercitato dalle due classi di solventi.